Blog
“Ciências Exatas Contemporâneas”, de autoria de Superdotado Álaze Gabriel.
Disponível
em http://www.cienciasexatascontemporaneas.blogspot.com.br/
Introdução
à química orgânica
Química orgânica é a química dos compostos do
carbono.
|
Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.
Histórico
Berzelius
Teoria da força vital. Nos organismos vivos, há uma
força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses
compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro).
Wöhler (1828)
Síntese de uréia in vitro. Começa a ser
abandonada a teoria da força vital.
Berthellot
Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório
e "enterra" a teoria da força vital.
Diferenças entre compostos orgânicos e
inorgânicos
|
·
Composição (C, H, O, N)
·
Número de compostos
·
Freqüência do fenômeno de isomeria e polimeria
·
Natureza dos compostos
·
PF e PE
·
Condutividade elétrica
·
Solubilidade
·
Resistência ao aquecimento (sem decomposição)
·
Inflamabilidade dos compostos
|
C
A D E I A · C A R B Ô N I C A |
ABERTA ou
ACÍCLICA ou ALIFÁTICA |
·
Quanto à natureza
o Homogênea
o Heterogênea
·
Quanto à disposição dos C
o Normal ou reta
o Ramificada ou arborescente
·
Quanto à saturação
o Saturada
o Insaturada ou não-saturada
|
|
FECHADA ou
CÍCLICA |
Alicíclica ou não-aromática
|
·
Quanto à natureza
o Homogênea ou homocíclica
o Heterogênea ou heterocíclica
·
Quanto à saturação
o Saturada
o Insaturada ou não-saturada
·
Quanto ao número de ciclos
o Monocíclica ou mononuclear
o Policíclica ou polinuclear
§ Condensada
§ Não-condensada
|
|
Aromática
|
·
Quanto ao número de ciclos
o Monocíclica ou mononuclear
o Policíclica ou polinuclear
§ Condensada
§ Não-condensada
|
Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e
hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia
carbônica.
Classe
|
Tipo de cadeia
carbônica |
Exemplo
|
|||||||||||||||
ALCANO ou
PARAFINA |
alifática saturada
|
CH3¾CH2¾CH2¾CH3
butano |
|||||||||||||||
ALCENO ou
ALQUENO ou OLEFINA |
alifática insaturada
etênica com um |
CH3¾CH=CH¾CH3
2-buteno H2C=CH¾CH2¾CH3 1-buteno |
|||||||||||||||
ALCADIENO ou
DIOLEFINA |
alifática insaturada
etênica com 2 |
H2C=C=CH¾CH3
1,2-butadieno H2C=CH¾CH=CH2 1,3-butadieno |
|||||||||||||||
ALCINO ou
ALQUINO |
alifática insaturada
etínica com um |
H3C¾CºC¾CH3
2-butino H¾CºC¾CH2¾CH3 1-butino |
|||||||||||||||
ALCENINO ou
ALQUENINO |
alifática insaturada
etenínica com um e um |
H2C=CH¾CºC¾H
butenino |
|||||||||||||||
CICLOALCANO ou
CICLANO ou CICLOPARAFINA |
alicíclica saturada
|
ciclobutano |
|||||||||||||||
CICLOALQUENO ou
CICLOALCENO ou CICLENO ou CICLOOLEFINA |
alicíclica insaturada
etênica com um |
ciclobuteno |
|||||||||||||||
ARENO ou
HIDROCARBONETO AROMÁTICO |
cadeia aromática
|
benzeno |
RADICAIS MAIS IMPORTANTES
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Funções
orgânicas
Série homóloga é um grupo de compostos pertencentes à mesma
função, que diferem entre si por um ou mais grupos CH2.
Série isóloga é um grupo de compostos pertencentes à mesma
função, que diferem entre si por um ou mais grupos H2.
Série heteróloga é um grupo de compostos de funções diferentes, mas
derivados de um mesmo hidrocarboneto.
Dentro de uma mesma série homóloga, as constantes
físicas variam regularmente à medida que aumenta a massa molecular. Assim, os
PF, os PE e as densidades, numa mesma série homóloga, crescem com certa regularidade
à medida que aumenta a massa molecular, ou seja, à medida que aumenta o número
de C na molécula.
Principais funções orgânicas
Função
|
Fórmula geral
|
Nomenclatura IUPAC
|
Exemplos
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ÁLCOOL
|
R ¾ OH
OH ligado a C saturado |
|
CH3 ¾ CH2
¾ CH2 ¾ OH
1-propanol |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FENOL
|
Ar ¾ OH
|
|
OH
hidroxibenzeno |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ÉTER
|
R ¾ O ¾ R1
|
|
CH3 ¾ O ¾ CH2
¾ CH3
metoxietano |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ALDEÍDO
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CETONA
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ÁCIDO
CARBO- XÍLICO |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ÉSTER
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
AMINA
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
AMIDA
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NITRILO
|
R ¾ C º N
|
|
CH3 ¾ CH2
¾ C º N
propanonitrilo |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HALETO
ORGÂ- NICO |
R ¾ X
(F, Cl, Br, I) |
|
CH3 ¾ CH2
¾ CH2 ¾ Cl
1-cloro propano |
Petróleo,
carvão e madeira: fontes naturais de compostos orgânicos
DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO
|
||||||||
FRAÇÃO
|
INTERVALO (APROX.) DE TEMPERATURA EM QUE DESTILAM
(°C)
|
PRINCIPAIS COMPONENTES
|
||||||
Gás de petróleo
|
-
|
|
||||||
Gasolina ou benzina ou nafta
|
até 200
|
|
||||||
Querosene
|
150 a 250
|
|
||||||
Gás óleo ou óleo diesel
|
250 a 350
|
hidrocarbonetos superiores
|
||||||
Óleos combustíveis
|
300 a 400
|
hidrocarbonetos superiores
|
||||||
Óleos lubrificantes
|
-
|
hidrocarbonetos superiores
|
||||||
Resíduo
|
-
|
hidrocarbonetos superiores
|
Cracking ou craqueamento catalítico do
petróleo
Consiste em aquecer o petróleo a alta temperatura
(500°C), na presença de catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica
dos hidrocarbonetos, dando outros com menor cadeia carbônica, constituintes da
gasolina.
Gasolina de polimerização - No cracking formam-se
grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a partir dos quais, por um
processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos médios (C5 a
C8) constituintes da gasolina.
Índice de octanos (octanagem) de
uma gasolina
Uma gasolina de octanagem n é aquela que se
comporta como se fosse uma mistura contendo n% de isooctano e (100 -
n)% de n.heptano. Por convenção, o isooctano puro tem octanagem 100 e o
n.heptano puro tem octanagem zero.
Xisto betuminoso
É constituído por rochas sedimentares impregnadas
de um material oleoso muito parecido com o petróleo.
Destilação seca da hulha
|
O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais
importante para a obtenção de compostos aromáticos. Por destilação fracionada
do alcatrão de hulha, obtêm-se várias frações, das quais são extraídos inúmeros
compostos de que a indústria necessita, como benzeno, naftaleno, fenóis,
anilina, etc. Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de
piche.
Destilação seca da madeira
|
O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma
solução aquosa cujos principais componentes são: ácido acético (7 a 10%),
metanol (1 a 3%), acetona (1%) e água (85 a 90%).
Hidrocarbonetos
Alcanos
Reações
Reações
de substituição
R ¾ H + Cl ¾ Cl
|
reação de
¾¾¾¾¾® cloração |
HCl + R ¾ Cl
|
cloroalcano
|
R ¾ H + Br ¾ Br
|
reação de
¾¾¾¾¾® bromação |
HBr + R ¾ Br
|
bromoalcano
|
R ¾ H + OH ¾ NO2
|
reação de
¾¾¾¾¾® nitração |
H2O + R ¾ NO2
|
nitroalcano
|
R ¾ H + HO ¾ SO3H
|
reação de
¾¾¾¾¾® sulfonação |
H2O + R ¾ SO3H
|
ácido
alcanossulfônico |
·
Reatividade:
Hterc
> Hsec > Hprim
Reatividade do Cl2 > reatividade do Br2.
O iodo (I2) não reage diretamente com os alcanos.
Reatividade do Cl2 > reatividade do Br2.
O iodo (I2) não reage diretamente com os alcanos.
· Condições da
halogenação: presença da luz ultravioleta ou aquecimento.
· Condições da
nitração: HNO3 conc. e aquecimento.
· Condições da
sulfonação: H2SO4 fumante e aquecimento; H2SO4
fumante = H2SO4 + SO3.
Reações
de combustão
·
Total: CnH2n+2 + (3n+1)/2
O2 ® n CO2 + (n+1) H2O
·
Parcial: CnH2n+2 + (2n+1)/2
O2 ® n CO + (n+1) H2O; CnH2n+2 +
(n+1)/2 O2 ® n C + (n+1) H2O.
Reação
de cracking
Exemplo:
C16H34
|
500
- 700°C
¾¾¾¾¾® |
C8H18
+ C8H16
|
Reação
de reforma catalítica
Exemplos:
n.hexano
|
D
¾¾¾¾® cat. |
benzeno +
hidrogênio
|
n.heptano
|
D
¾¾¾¾® cat. |
tolueno +
hidrogênio
|
Métodos de obtenção
·
Wurtz: 2RX + 2Na ® R ¾ R + 2NaX
·
Grignard: R ¾ Mg ¾ X + H2O ® R ¾ H +
MgX(OH)
·
Dumas :
O
|
||||
||
|
D
|
|||
R ¾
|
C
|
¾ ONa + NaOH
|
¾¾¾®
|
R ¾ H + Na2CO3
|
CaO
|
·
Sabatier e Senderens
CnH2n
+ H2
|
D
¾¾¾® Ni |
CnH2n+2
|
·
Moissan: Al4C3 + 12H2O
® 4Al(OH)3 + 3CH4
Fontes do metano
· Gás de petróleo
· Gás de hulha
· Gás natural
· Biogás
Aplicações do metano
· Combustível
· Fabricação do
hidrogênio
· Fabricação do
negro-de-fumo ou pó-de-sapato
Alquenos
Reações
|
|
|
|
D
|
|
|
|
|
|||||
C
|
=
|
C
|
+ H2
|
¾¾®
|
H ¾
|
C
|
¾
|
C
|
¾ H
|
|
|
|
|
Ni
|
|
|
|
|
|||||
alcano
|
|
|
|
|
(frio)
|
|
|
|
|
|||||
C
|
=
|
C
|
+ X2
|
¾¾®
|
X ¾
|
C
|
¾
|
C
|
¾ X
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
di-halogenoalcano vicinal
haleto de alquileno vicinal |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
C
|
=
|
C
|
+
HX
|
¾¾®
|
H
¾
|
C
|
¾
|
C
|
¾
X
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
halogenoalcano
haleto de alquila |
Regra
de Markownikoff: o H se adiciona ao C ligado ao maior número de H.
=
|
+ H2SO4
¾¾¾¾® |
H - - - OSO3H
|
HOH
¾¾¾¾® |
H - - - OH + H2SO4
|
álcool
|
O3/H2O
¾¾¾¾¾® (ozonólise) |
= O
|
+
|
O =
|
+ H2O2
|
|
aldeído
ou cetona |
aldeído
ou cetona |
Oxidação
de Baeyer - Oxidação branda, com KMnO4 (aq) neutra ou
alcalina.
= + [O] + H2O
¾¾®
|
HO - - - OH
|
diálcool
vicinal glicol
|
Desaparece
a cor violeta do MnO4- e forma-se um precipitado marrom
de MnO2.
Oxidação
exaustiva ou enérgica - KMnO4/H2SO4,
K2Cr2O7/H2SO4, CrO3.
R1
|
R2
|
R1
|
R2
|
|||
3[O]
¾¾¾® |
= O
|
+
|
= O
|
|||
H
|
R3
|
OH
|
R3
|
|||
ácido
carboxílico |
cetona
|
R1
|
H
|
R1
|
|||
=
|
5[O]
¾¾¾® |
= O
|
+ CO2
+ H2O
|
||
H
|
H
|
OH
|
Polimerização
n ( = ) ¾® ( - - - ) n
Métodos de obtenção
Obtenção industrial
Petróleo bruto
|
Þ
|
Petróleo
craqueado
|
Þ
|
Gases
|
Þ
|
Alquenos
gasosos (1 a 4 C)
|
Þ
|
Nafta
|
Þ
|
Outros
alquenos
|
|||
Þ
|
Frações
menos voláteis
|
Obtenção
em laboratório
·
Desidratação de
álcoois
-
|
-
|
-
|
- H2O
¾¾¾® |
=
|
|
H
|
OH
|
Alcadienos conjugados
Reação
típica: adição em 1-4
H
|
H
|
||
- = - = - + H2
¾® -
|
- = -
|
-
|
Polímeros
- Borracha natural e sintética
( - CH2
-
|
= CH - CH2
- ) n
|
|
CH3
|
||
borracha
natural
polímero do isopreno |
( - CH2
- CH = CH - CH2 - ) n
|
buna
polímero do 1,3 butadieno |
( - CH2
-
|
= CH - CH2
- ) n
|
|
Cl
|
||
neopreno ou
duopreno
polímero do cloropreno |
Buna-S - polímero do (1,3-butadieno + estireno)
Buna-N - polímero do (1,3-butadieno + acrilnitrilo)
Alquinos
Reações
X
|
X
|
X
|
X
|
|||||||||
- C º C -
|
+ X2
¾¾¾® |
-
|
=
|
-
|
+ X2
¾¾¾® |
-
|
-
|
-
|
||||
X
|
X
|
|||||||||||
di-halogeno-
alqueno |
tetra-halogeno-
alcano |
H
|
X
|
H
|
X
|
|||||||||
- C º C -
|
+ HX
¾¾¾® |
-
|
=
|
-
|
+ HX
¾¾¾® |
-
|
-
|
-
|
||||
H
|
X
|
|||||||||||
halogenoalqueno
haleto de alquenila |
di-halogenoalcano
haleto de alquilideno |
H
|
||||||||||
- C º C - +
HOH
|
H+/Hg++
¾¾¾¾¾® |
-
|
=
|
-
|
tautomeria
¾¾¾¾¾¾® |
-
|
-
|
-
|
||
OH
|
H
|
O
|
H
|
|||||||
enol
|
aldeído,
cetona
|
CnH2n-2
|
+ H2
¾¾¾¾® Ni/D |
CnH2n
|
+ H2
¾¾¾¾® Ni/D |
CnH2n+2
|
alquino
|
alqueno
|
alcano
|
||
·
Trimerização
D
¾¾¾® Fe |
hidrocarboneto
aromático |
·
Oxidação enérgica
R - C º C - H
|
[O]
¾¾® H2O |
R - COOH + CO2
+ H2O
|
R - C º C - R1
|
[O]
¾¾® H2O |
R - COOH +
HOOC - R2
|
·
Reação particular de alcinos verdadeiros
-
C º C - H + Na ¾® - C º C - Na + ½ H2
- C º C
- H + Ag+ + NH3 ¾® - C º C - Ag + NH4+
·
Acetileno em particular
<="" th=""
color="Green">
|
|
|
|||||||||
¯D
|
¯D
|
||||||||||
|
¾¾¾¾¾¾¾
¯D |
|
|||||||||
|
|||||||||||
¯HOH
|
|||||||||||
|
|||||||||||
¯H2
|
¯HCl
|
¯HCN
|
¯HOH
|
¯O2
comb.
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||
¯H2
|
¯polimerização
|
¯polimerização
|
¯H2
|
¯[O]
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||
Hidrocarbonetos aromáticos
Benzeno - Obtenção e aplicações
<td< td="">
</td<>
<=""
th="" color="Green">
|
|
|
|||||||
¯
|
¯
|
||||||||
|
|
||||||||
¯ - 4H2
|
¯
|
||||||||
|
|||||||||
¯H2
D/pressão Ni
|
¯Cl2
D/luz
|
¯Cl2
FeCl3
|
¯HNO3
|
¯Cl2
FeCl3
|
|||||
solvente |
inseticida |
|
|
|
|||||
¯Cl3
- COH
|
¯H2
|
¯NaOH
|
|||||||
inseticida |
fab. de corantes |
fab. de plásticos fab. de corantes desinfetante |
Reações de Friedel-Crafts
- H + R
- X
|
AlCl3
¾¾¾¾® |
- R +
HCl
|
- H + Cl
-
|
- R
|
AlCl3
¾¾¾¾® |
-
|
- R + HCl
|
||
O
|
O
|
Tolueno
·
As
reações de substituição no núcleo aromático se dão nas posições orto e para.
·
Sua
maior aplicação é na fabricação do TNT.
·
Matérias-primas
usadas na fabricação do tolueno: carvão (hulha) e petróleo.
Principais
orto-para dirigentes
|
Principais
meta dirigentes
|
|
|
Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres
Reações dos aldeídos e cetonas
Redução (hidrogenação) catalítica - Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários
R - CHO + H2
|
Pt,Pd,Ni
¾¾¾¾¾® |
RCH2OH
|
aldeído
|
álcool
primário
|
R -
|
= O + H2
|
Pt,Pd,Ni
¾¾¾¾¾® |
R -
|
H
|
- OH
|
||
R1
|
R1
|
||||||
cetona
|
álcool
secundário
|
Oxidação
·
Com
oxidantes comuns (KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4,
etc.)
R - CHO + [O]
|
condições brandas
¾¾¾¾¾¾¾¾¾® |
R - COOH
|
aldeído
|
R -
|
= O + [O]
|
condições
brandas
¾¾¾¾¾¾¾¾¾® |
não há reação
|
|
R1
|
||||
cetona
|
·
Com
reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3)
R - CHO +
|
2Ag+
+ 2NH3 + H2O
|
¾® R - COOH
|
+ 2Ag0
+ 2NH4+
|
aldeído
|
do reativo de
Tollens
|
(espelho de
prata)
|
R -
|
= O + reativo
de Tollens ¾® não há reação
|
|
R1
|
||
cetona
|
·
Com
reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de
Seignette ou citrato de sódio)
R
- CHO
|
+
2Cu++ + 2OH-
|
D
¾¾® |
R
- COOH
|
+
Cu2O + H2O
|
aldeído
|
do reativo de
Fehling
ou de Benedict |
ppt
vermelho-tijolo
|
R -
|
= O + reativo
de Fehling ou de Benedict
|
D
¾¾® |
não há reação
|
|
R1
|
||||
cetona
|
Reação com PCl5 - Substituição no grupo carbonilo
-
= O + PCl5
® POCl3
|
+
- Cl2
|
haleto
de
alquilideno |
Reação com halogênios - Substituição no carbono alfa
H
|
X
|
|||||||
- CH2
¾¾®
|
HX + -
|
- = O
|
+ X2
¾¾® |
HX + -
|
-
|
= O
|
||
X
|
X
|
Acetona
Obtenção:
pirólise do acetato de cálcio
Maior
aplicação: dissolvente (na indústria e no laboratório)
Ácidos carboxílicos
Força
H-COOH
é semiforte, CH3-COOH e os homólogos seguintes são fracos e a força
diminui com o aumento da cadeia carbônica. A substituição de um ou mais H de carbono
vizinho ao -COOH por radicais negativos aumenta a força do ácido.
Exemplo: o CH3-COOH é fraco e o CCl3-COOH é forte.
Exemplo: o CH3-COOH é fraco e o CCl3-COOH é forte.
Reação
· Com metais e com
bases - São semelhantes às dos ácidos inorgânicos:
2CH3-COOH + Mg ® Mg(CH3-COO)2
+ H2
2CH3-COOH + Mg(OH)2 ® Mg(CH3-COO)2
+ 2H2O
· Com PCl3
e PCl5 - Método de obtenção de cloreto de acila:
Reação semelhante à dois álcoois e fenóis. R-COOH + PCl5
® R-CClO + POCl3 + HCl; 3R-COOH + PBr3 ® 3R-CBrO + H3PO3;
· Com R-Mg-X: R-COOH
+ R1-MgX ® R-COOMgX + R1-H;
· Com álcoois -
Reação de esterificação;
· Com halogênios -
Substituição no carbono a (vizinho ao -COOH): CH3-COOH + 3Cl2
® CCl3-COOH + 3HCl;
Ácido fórmico - Obtenção e aplicações
Obtenção:
CO + NaOH
|
D/pressão
¾¾¾¾® |
H - COO]Na
|
HCl
¾¾¾¾® |
H - COOH +
NaCl
|
Aplicações:
desinfetantes, tingimento de tecidos, curtimento do couro.
Fermentação acética
CH3
- CH2OH + O2 (ar)
|
Mycoderma
aceti
¾¾¾¾¾¾¾¾® |
CH3
- COOH + H2O
|
É
a reação que ocorre na transformação do vinho em vinagre.
Ésteres
Hidrólise ácida e hidrólise alcalina
·
Hidrólise
ácida:
R-COO-R1
+ H2O
|
¬
® |
R-COOH + HO-R1
|
·
Hidrólise
alcalina - Reação de saponificação: R-COO-R1 + NaOH ® R-COO]Na +
HO-R1;
Reações de amonólise e aminólise
Método de obtenção de amidas
R-COO-R1 + NH3 ® R-CO-NH2
+ HO-R1
R-COO-R1+ R2-NH2 ®
R-CONH-R2 + HO-R1
Aplicações
·
Essências de frutos - Ésteres de
ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. Exemplo: acetato de
octila (essência de laranja).
·
Óleos e gorduras - Ésteres de glicerol com ácidos
graxos.
·
Ceras - Ésteres de ácidos graxos com álcoois
superiores.
Funções
nitrogenadas - aminas, amidas e nitrilos
Caráter
As aminas têm caráter básico:
R-NH2 + H2
O
|
¬
® |
R-NH3]++
OH-
|
Reações
· Com ácidos:
R-NH2 + H+ ® R-NH3]+
C2H5-NH2
+ HCl ®
|
C2H5-NH3]+Cl-
|
cloreto de etilamônio
|
· Com HNO2:
amina
primária + HNO2 ® álcool + N2 (g)+ H2O
amina secundária + HNO2 ® nitrosamina + H2O
amina terciária + HNO2
® não há reação
Anilina
A anilina é a principal amina. É usada na
fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). A anilina dá
reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. O grupo
-NH2 é orto-para dirigente.
Amidas
Caráter
As amidas não têm caráter básico nem ácido.
Reações
· De desidratação - Método de
obtenção de nitrilos:
R-CONH2
|
D/P2O5
¾¾¾¾® |
R-CºN + H2O
|
·
Hidrólise:
ácida (por exemplo, com HCl):
R-CONH2 + H2O + HCl ® R-COOH + NH4Cl
R-CONH2 + H2O + HCl ® R-COOH + NH4Cl
básica (por exemplo, com NaOH):
R-CONH2 + NaOH ® R-COONa+ NH3
R-CONH2 + NaOH ® R-COONa+ NH3
· Com HNO2 - É
semelhante à das aminas.
Uréia
A uréia é principal amida. É a diamida do ácido
carbônico. Sua fabricação é feita a partir da seguinte reação:
CO2 + 2NH3
|
D/pressão
¾¾¾¾® |
CO(NH2)2
+ H2O
|
A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo
da baquelite, de medicamentos e como fertilizante na agricultura.
Nitrilos
Reações
· De hidrólise:
ácida (por exemplo, com HCl):
R-CºN + 2H2O + HCl ® R-COOH + NH4Cl
R-CºN + 2H2O + HCl ® R-COOH + NH4Cl
básica (por exemplo, com NaOH):
R-CºN + H2O + NaOH ® R-COONa + NH3
R-CºN + H2O + NaOH ® R-COONa + NH3
· De hidrogenação:
R-CºN + 2H2 ®
|
R-CH2-NH2
|
amina primária
|
Hidratos de carbono, lipídios e proteínas
Hidratos de carbono
Monossacarídeos
ou oses - São os polidroxialdeídos (aldoses) e as polidroxicetonas
(cetoses). São os açúcares não-hidrolisáveis. Exemplos: glicose (aldoexose) e
frutose (cetoexose).
Osídeos
- São os açúcares hidrolisáveis. Podem ser dissacarídeos (sacarose, lactose,
maltose, celobiose, etc.) ou polissacarídeos (amido, glicogênio e celulose).
C12H22O11
|
+ H2O
®
|
C6H12O6
|
+
|
C6H12O6
|
sacarose
lactose maltose celobiose |
glicose
glicose a glicose b glicose |
frutose
galactose a glicose b glicose |
(C6H10O5)n
|
+ nH2O
®
|
nC6H12O6
|
amido
celulose glicogênio |
a glicose
b glicose a glicose |
Lipídios
Lipídios
são substâncias que, por hidrólise, fornecem ácido(s) graxo(s)
(obrigatoriamente), ao lado de outros compostos. Podem ser glicerídeos,
cerídeos, fosfolipídios e cerebrosídios.
Glicerídeos
são ésteres do glicerol com ácidos graxos. Os óleos e gorduras são misturas de
glicerídeos. Nas gorduras, predominam glicerídeos de ácidos saturados
(palmítico e esteárico) e são "sólidas" à temperatura ambiente. Nos
óleos, predominam glicerídeos de ácidos insaturados (oleico) e são líquidos à
temperatura ambiente.
Ácidos
graxos mais comuns
C15H31-COOH palmítico
C17H35-COOH
esteárico
C17H33-COOH oleico (uma )
óleo
|
hidrogenação
¾¾¾¾¾¾¾® |
gordura
|
[óleo
ou gordura] + NaOH ® glicerol + sabão (sais de sódio de ácidos graxos)
[óleo
ou gordura] + H2O ® glicerol + ácidos graxos
Os
ácidos graxos obtidos são usados na fabricação da vela.
Cerídeos
são ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores. Entram na constituição das
ceras (cera de abelha, cera de carnaúba, etc.).
Fosfatídios
ou fosfolipídios são ésteres do glicerol com ácidos graxos, H3PO4
e aminoálcoois. Exemplos: lecitinas e cefalinas.
Cerebrosídios
são ésteres de ácidos graxos com galactose e aminoálcoois.
Proteínas
As
Proteínas são substâncias formadas por macromoléculas resultantes da
condensação de grande número de moléculas de a aminoácidos carboxílicos. Na
cadeia peptídica, os aminoácidos estão unidos por ligações peptídicas.
Aminoácidos
essenciais - Não são elaborados pelo organismo e, por isso, devem ser
introduzidos sob a forma de alimentos.
Estrutura
·
Primária: é constituída
pela seqüência dos aminoácidos.
·
Secundária: resulta da
interação da estrutura primária com ela mesma, através da formação de pontes de
hidrogênio. Pode ser em forma de hélice a ou de folha pregueada.
·
Terciária: é a forma
tridimensional da proteína, ocasionada pelo enrolamento das cadeias peptídicas
sob a forma de novelo.
Desnaturação
- É a perda da ação biológica da proteína causada por aquecimento ou variação
do pH. Resulta da destruição da estrutura terciária.
Polímeros
POLÍMERO
|
MONÔMERO(S)
|
APLICAÇÃO
|
Polietileno
|
etileno
|
baldes, sacos de lixo, sacos de
embalagens
|
Polipropileno
|
propileno
|
cadeiras, poltronas,
pára-choques de automóveis
|
PVC
|
cloreto de vinila
|
tubos para encanamentos
hidráulicos
|
Isopor
|
estireno
|
isolante térmico
|
Orlon
|
acrilnitrilo
|
lã sintética, agasalhos,
cobertores, tapetes.
|
Plexiglas "Vidro plástico" Acrílicos
|
metilacrilato de metila
|
plástico transparente muito
resistente usado em portas e janelas, lentes de óculos.
|
Teflon
|
tetrafluoretileno
|
revestimento interno de panelas
|
Borracha fria
|
isobuteno
|
|
Borracha natural
|
isopreno
|
pneus, câmaras de ar, objetos
de borracha em geral
|
Neopreno ou duopreno
|
cloropreno
|
|
Buna
|
1,3-butadieno
|
Polímeros
de condensação
POLÍMERO
|
MONÔMERO(S)
|
APLICAÇÃO
|
Amido
|
a glicose
|
alimentos, fabricação de etanol
|
Celulose
|
b glicose
|
papel, algodão, explosivos
|
Copolímeros de adição
POLÍMERO
|
MONÔMERO(S)
|
APLICAÇÃO
|
Buna-N ou perbuna
|
1,3-butadieno
acrilnitrilo |
pneus, câmaras de ar e objetos
de borracha em geral
|
Buna-S
|
1,3-butadieno
estireno |
Copolímeros
de condensação
POLÍMERO
|
MONÔMERO(S)
|
APLICAÇÃO
|
Náilon
|
1,6-diaminoexano
ácido adípico |
rodas dentadas de engrenagens,
peças de maquinaria em geral, tecidos, cordas, escovas
|
Terilene ou dacron
|
etilenoglicol
ácido tereftálico |
tecidos em geral (tergal)
|
Baquelite
(fórmica) |
aldeído fórmico
fenol comum |
revestimento de móveis
(fórmica), material elétrico (tomada e interruptores)
|
Poliuretano
|
poliéster ou poliéter
isocianato de p. fenileno |
colchões e travesseiros
(poliuretano esponjoso), isolante térmico e acústico, poliuretano rígido das
rodas dos carrinhos de supermercados
|