sábado, 16 de março de 2013

RESUMO TEÓRICO DE QUÍMICA DO ENSINO MÉDIO - TÓPICO 4: QUÍMICA ORGÂNICA



Blog “Ciências Exatas Contemporâneas”, de autoria de Superdotado Álaze Gabriel.



Introdução à química orgânica

Química orgânica é a química dos compostos do carbono.
Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Histórico

Berzelius
Teoria da força vital. Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro).

Wöhler (1828)
Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a teoria da força vital.

Berthellot
Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" a teoria da força vital.
Diferenças entre compostos orgânicos e inorgânicos
·       Composição (C, H, O, N)
·       Número de compostos
·       Freqüência do fenômeno de isomeria e polimeria
·       Natureza dos compostos
·       PF e PE
·       Condutividade elétrica
·       Solubilidade
·       Resistência ao aquecimento (sem decomposição)
·       Inflamabilidade dos compostos




C
A
D
E
I
A
·
C
A
R
B
Ô
N
I
C
A
ABERTA ou
ACÍCLICA ou
ALIFÁTICA
·        Quanto à natureza
o   Homogênea
o   Heterogênea
·        Quanto à disposição dos C
o   Normal ou reta
o   Ramificada ou arborescente
·        Quanto à saturação
o   Saturada
o   Insaturada ou não-saturada
FECHADA ou
CÍCLICA
Alicíclica ou não-aromática
·        Quanto à natureza
o   Homogênea ou homocíclica
o   Heterogênea ou heterocíclica
·        Quanto à saturação
o   Saturada
o   Insaturada ou não-saturada
·        Quanto ao número de ciclos
o   Monocíclica ou mononuclear
o   Policíclica ou polinuclear
§  Condensada
§  Não-condensada
Aromática
·        Quanto ao número de ciclos
o   Monocíclica ou mononuclear
o   Policíclica ou polinuclear
§  Condensada
§  Não-condensada



Hidrocarbonetos

Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica.

Classe
Tipo de cadeia
carbônica
Exemplo
ALCANO ou
PARAFINA
alifática saturada
CH3¾CH2¾CH2¾CH3
butano
ALCENO ou
ALQUENO ou
OLEFINA
alifática insaturada
etênica com um
CH3¾CH=CH¾CH3
2-buteno



H2C=CH
¾CH2¾CH3
1-buteno
ALCADIENO ou
DIOLEFINA
alifática insaturada
etênica com 2
H2C=C=CH¾CH3
1,2-butadieno



H2C=CH
¾CH=CH2
1,3-butadieno
ALCINO ou
ALQUINO
alifática insaturada
etínica com um
H3C¾CºC¾CH3
2-butino



H
¾CºC¾CH2¾CH3
1-butino
ALCENINO ou
ALQUENINO
alifática insaturada
etenínica com um

e um
H2C=CH¾CºC¾H
butenino
CICLOALCANO ou
CICLANO ou
CICLOPARAFINA
alicíclica saturada
H2
C
¾
C
H2

|

|

H2
C
¾
C
H2

ciclobutano
CICLOALQUENO ou
CICLOALCENO ou
CICLENO ou
CICLOOLEFINA
alicíclica insaturada
etênica com um
H2
C
¾
C
H2

|

|

H
C
=
C
H

ciclobuteno
ARENO ou
HIDROCARBONETO
AROMÁTICO
cadeia aromática

benzeno

RADICAIS MAIS IMPORTANTES
H3
metil
H3C¾CH2¾
etil
H3C¾CH2¾ CH2¾
n.propil

|

H3
C
H¾CH3
isopropil
H3C¾CH2¾CH2¾CH2¾
n.butil

|

H3C¾CH2¾
C
H¾CH3
sec.butil
H3
C
H¾CH2¾

|


C
H3
isobutil

|

H3
C
¾CH3

|


C
H3
terciobutil

benzil

fenil

a-naftil

b-naftil

ortotoluil

metatoluil

paratoluil
H2
C
¾

|




metileno
H2
C
¾
C
H2

|

|






etileno
H3
C

|




etilideno

|

H3
C
¾

|




etilidino



Funções orgânicas

Série homóloga, isóloga e heteróloga

Série homóloga é um grupo de compostos pertencentes à mesma função, que diferem entre si por um ou mais grupos CH2.
Série isóloga é um grupo de compostos pertencentes à mesma função, que diferem entre si por um ou mais grupos H2.
Série heteróloga é um grupo de compostos de funções diferentes, mas derivados de um mesmo hidrocarboneto.
Dentro de uma mesma série homóloga, as constantes físicas variam regularmente à medida que aumenta a massa molecular. Assim, os PF, os PE e as densidades, numa mesma série homóloga, crescem com certa regularidade à medida que aumenta a massa molecular, ou seja, à medida que aumenta o número de C na molécula.

Principais funções orgânicas


Função
Fórmula geral
Nomenclatura IUPAC
Exemplos
ÁLCOOL
R ¾ OH
OH ligado a C saturado
nome de
R ¾ H
- o
+ ol
CH3 ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ OH
1-propanol
FENOL
Ar ¾ OH
hidroxi +
nome de
Ar ¾ H
OH
hidroxibenzeno
ÉTER
R ¾ O ¾ R1
nome de
R ¾ O ¾
+
nome de
R1 ¾ H
R £ R1
CH3 ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3
metoxietano
ALDEÍDO

O

||
R ¾
C

|

H
nome de
R ¾ CH3
- o
+ al

O

||
CH3 ¾ CH2 ¾
C

|

H
propanal
CETONA

O

||
R ¾
C

|

R1
nome de
R ¾ CH2 ¾ R1
- o
+ ona

O

||
CH3 ¾
C

|

CH3
propanona
ÁCIDO
CARBO-
XÍLICO

O

||
R ¾
C

|

OH
ácido
nome de
R ¾ CH3
- o
+ oico

O

||
CH3 ¾ CH2 ¾
C

|

OH
ácido propanóico
ÉSTER

O


||

R ¾
C


|


O
¾ R1
nome de

O

||
R ¾
C

|

OH
- ácido
- ico
+ ato
+ nome de R1

O


||

CH3 ¾ CH2 ¾
C


|


O
¾ CH3
propanoato de metila
AMINA

H

|
R ¾
N

|

H
primária
nome de R
+ amina

H

|
CH3 ¾ CH2 ¾ CH2 ¾
N

|

H
propilamina

R1

|
R ¾
N

|

H
secundária
nome de R
nome de R1
+ amina

CH3

|
CH3 ¾ CH2 ¾
N

|

H
metiletilamina

R1

|
R ¾
N

|

R2
terciária
nome de R
nome de R1
nome de R2
+ amina

CH2
-CH3

|

CH3-CH2-CH2-
N


|


CH3

metiletilpropilamina
AMIDA

O


||

R ¾
C


|


NH2

primária

nome de

O

||
R ¾
C

|

OH
- ácido
- ico
+ amida

O

||
CH3 ¾ CH2 ¾
C

|

NH2
propanoamida
NITRILO
R ¾ C º N
nome de
R ¾ COOH
- ácido
- ico
+ nitrilo
CH3 ¾ CH2 ¾ C º N
propanonitrilo
HALETO
ORGÂ-
NICO
R ¾ X
(F, Cl, Br, I)
nome de
X
+
nome de
R ¾ H
CH3 ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ Cl
1-cloro propano

Petróleo, carvão e madeira: fontes naturais de compostos orgânicos

DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO
FRAÇÃO
INTERVALO (APROX.) DE TEMPERATURA EM QUE DESTILAM (°C)
PRINCIPAIS COMPONENTES
Gás de petróleo
-
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Gasolina ou benzina ou nafta
até 200
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Querosene
150 a 250
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
Gás óleo ou óleo diesel
250 a 350
hidrocarbonetos superiores
Óleos combustíveis
300 a 400
hidrocarbonetos superiores
Óleos lubrificantes
-
hidrocarbonetos superiores
Resíduo
-
hidrocarbonetos superiores

Cracking ou craqueamento catalítico do petróleo

Consiste em aquecer o petróleo a alta temperatura (500°C), na presença de catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, dando outros com menor cadeia carbônica, constituintes da gasolina.
Gasolina de polimerização - No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos médios (C5 a C8) constituintes da gasolina.

Índice de octanos (octanagem) de uma gasolina

Uma gasolina de octanagem n é aquela que se comporta como se fosse uma mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por convenção, o isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero.

Xisto betuminoso

É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso muito parecido com o petróleo.

Destilação seca da hulha
FRAÇÃO GASOSA
:
gás de hulha
FRAÇÕES LÍQUIDAS
:
águas amoniacais e alcatrão de hulha
FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo)
:
coque
O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais importante para a obtenção de compostos aromáticos. Por destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se várias frações, das quais são extraídos inúmeros compostos de que a indústria necessita, como benzeno, naftaleno, fenóis, anilina, etc. Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de piche.

Destilação seca da madeira
FRAÇÃO GASOSA
:
gás de madeira (CH4, C2H6, CO, ...),
usado como combustível
FRAÇÕES LÍQUIDAS
:
ácido pirolenhoso (vinagre de madeira) e
alcatrão da madeira
FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo)
:
carvão de madeira
O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma solução aquosa cujos principais componentes são: ácido acético (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%) e água (85 a 90%).

Hidrocarbonetos

 

Alcanos

 

Reações

Reações de substituição

R ¾ H + Cl ¾ Cl
reação de
¾¾¾¾¾®
cloração
HCl + R ¾ Cl
cloroalcano


R ¾ H + Br ¾ Br
reação de
¾¾¾¾¾®
bromação
HBr + R ¾ Br
bromoalcano


R ¾ H + OH ¾ NO2
reação de
¾¾¾¾¾®
nitração
H2O + R ¾ NO2
nitroalcano


R ¾ H + HO ¾ SO3H
reação de
¾¾¾¾¾®
sulfonação
H2O + R ¾ SO3H
ácido
alcanossulfônico

·       Reatividade:

Hterc > Hsec > Hprim
Reatividade do Cl2 > reatividade do Br2.
O iodo (I2) não reage diretamente com os alcanos.

·       Condições da halogenação: presença da luz ultravioleta ou aquecimento.
·       Condições da nitração: HNO3 conc. e aquecimento.
·       Condições da sulfonação: H2SO4 fumante e aquecimento; H2SO4 fumante = H2SO4 + SO3.

Reações de combustão

·       Total: CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 ® n CO2 + (n+1) H2O
·       Parcial: CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 ® n CO + (n+1) H2O; CnH2n+2 + (n+1)/2 O2 ® n C + (n+1) H2O.

Reação de cracking
Exemplo: C16H34
500 - 700°C
¾¾¾¾¾®
C8H18 + C8H16

Reação de reforma catalítica

Exemplos:
n.hexano
D
¾¾¾¾®
cat.
benzeno + hidrogênio



n.heptano
D
¾¾¾¾®
cat.
tolueno + hidrogênio

Métodos de obtenção


·       Wurtz: 2RX + 2Na ® R ¾ R + 2NaX
·       Grignard: R ¾ Mg ¾ X + H2O ® R ¾ H + MgX(OH)
·       Dumas :

O




||

D

R ¾
C
¾ ONa + NaOH
¾¾¾®
R ¾ H + Na2CO3



CaO

·       Sabatier e Senderens
CnH2n + H2
D
¾¾¾®
Ni
CnH2n+2
·       Moissan: Al4C3 + 12H2O ® 4Al(OH)3 + 3CH4

 

Fontes do metano


·       Gás de petróleo
·       Gás de hulha
·       Gás natural
·       Biogás

Aplicações do metano


·       Combustível
·       Fabricação do hidrogênio
·       Fabricação do negro-de-fumo ou pó-de-sapato

 

Alquenos

 

Reações

|

|

D

|

|

C
=
C
+ H2
¾¾®
H ¾
C
¾
C
¾ H
|

|

Ni

|

|


alcano

|

|

(frio)

|

|

C
=
C
+ X2
¾¾®
X ¾
C
¾
C
¾ X
|

|



|

|


di-halogenoalcano vicinal
haleto de alquileno vicinal

|

|



|

|

C
=
C
+ HX
¾¾®
H ¾
C
¾
C
¾ X
|

|



|

|


halogenoalcano
haleto de alquila

Regra de Markownikoff: o H se adiciona ao C ligado ao maior número de H.

=
+ H2SO4
¾¾¾¾®
H - - - OSO3H
HOH
¾¾¾¾®
H - - - OH + H2SO4

álcool

O3/H2O
¾¾¾¾¾®
(ozonólise)
= O
+
O =
+ H2O2


aldeído
ou
cetona

aldeído
ou
cetona


Oxidação de Baeyer - Oxidação branda, com KMnO4 (aq) neutra ou alcalina.

= + [O] + H2O ¾¾®
HO - - - OH

diálcool vicinal glicol

Desaparece a cor violeta do MnO4- e forma-se um precipitado marrom de MnO2.

Oxidação exaustiva ou enérgica - KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3.

R1

R2

R1

R2
q
c
3[O]
¾¾¾®
c= O
+
c= O
H

R3

OH

R3




ácido
carboxílico

cetona

R1

H

R1

c
=
c
5[O]
¾¾¾®
c= O
+ CO2 + H2O
H

H

OH


Polimerização
n ( c= c) ¾® ( - c- c- ) n

 

Métodos de obtenção


Obtenção industrial
Petróleo bruto
Þ
Petróleo craqueado
Þ
Gases
Þ
Alquenos gasosos (1 a 4 C)
Þ
Nafta
Þ
Outros alquenos
Þ
Frações menos voláteis

Obtenção em laboratório

·       Desidratação de álcoois
-
c
-
c-
- H2O
¾¾¾®
c= c

H

OH


 

Alcadienos conjugados


Reação típica: adição em 1-4

H

H
- c3= c3- c3= c3- + H2 ¾® -
c
- c3= c3-
c-

Polímeros - Borracha natural e sintética

( - CH2 -
c3
= CH - CH2 - ) n

CH3
borracha natural
polímero do isopreno

( - CH2 - CH = CH - CH2 - ) n
buna
polímero do 1,3 butadieno

( - CH2 -
c3
= CH - CH2 - ) n

Cl
neopreno ou duopreno
polímero do cloropreno

Buna-S - polímero do (1,3-butadieno + estireno)
Buna-N - polímero do (1,3-butadieno + acrilnitrilo)

 

Alquinos

Reações




X

X



X

X
- C º C -
+ X2
¾¾¾®
-
c4
=
c4
-
+ X2
¾¾¾®
-
c
-
c
-









X

X



di-halogeno-
alqueno

tetra-halogeno-
alcano




H

X



H

X
- C º C -
+ HX
¾¾¾®
-
c4
=
c4
-
+ HX
¾¾¾®
-
c
-
c
-









H

X



halogenoalqueno
haleto de alquenila

di-halogenoalcano
haleto de alquilideno


H
- C º C - + HOH
H+/Hg++
¾¾¾¾¾®
-
c3=
c3-
tautomeria
¾¾¾¾¾¾®
-
c5
-
c
-

OH
H

O

H


enol

aldeído, cetona

CnH2n-2
+ H2
¾¾¾¾®
Ni/D
CnH2n
+ H2
¾¾¾¾®
Ni/D
CnH2n+2
alquino

alqueno

alcano






·       Trimerização
t1
D
¾¾¾®
Fe
t2
hidrocarboneto
aromático

·       Oxidação enérgica
R - C º C - H
[O]
¾¾®
H2O
R - COOH + CO2 + H2O






R - C º C - R1
[O]
¾¾®
H2O
R - COOH + HOOC - R2

·       Reação particular de alcinos verdadeiros

- C º C - H + Na ¾® - C º C - Na + ½ H2
- C º C - H + Ag+ + NH3 ¾® - C º C - Ag + NH4+

·       Acetileno em particular

<="" th="" color="Green">
calcário
CaCO3

hulha


¯D

¯D


cal virgem
CaO
¾¾¾¾¾¾¾
¯D
carvão
coque



carbureto
CaC2



¯HOH


ACETILENO 

¯H2
¯HCl
¯HCN
¯HOH
¯O2 comb.
etileno
H2C = CH2
cloreto de vinila
H2C = CHCl
acrilnitrilo
H2C = CH - C º N
aldeído acético
H3C - CHO
CALOR
(maçaricos)
¯H2
¯polimerização
¯polimerização

¯H2
¯[O]

etano
H3C - CH3
PVC
policloreto de vinila
poliacrilnitrilo
ORLON
álcool etílico
H3C - CH2OH
ácido acético
H3C - COOH







Hidrocarbonetos aromáticos

 

Benzeno - Obtenção e aplicações


<td< td=""> </td<>
<="" th="" color="Green">
petróleo

hulha


¯

¯


hexano
C6H14
alcatrão
da hulha



¯ - 4H2

¯


BENZENO 

¯H2 D/pressão Ni
¯Cl2 D/luz
¯Cl2 FeCl3
¯HNO3
¯Cl2 FeCl3
cicloexano
C6H12

solvente
B.H.C.
C6H6Cl6

inseticida
benzeno- Cl
benzeno- NO2
benzeno- Cl


¯Cl3 - COH
¯H2
¯NaOH


D.D.T.

inseticida
anilina
benzeno- NH2

fab. de corantes
fenol
benzeno- OH

fab. de plásticos
fab. de corantes
desinfetante

Reações de Friedel-Crafts

benzeno- H + R - X
AlCl3
¾¾¾¾®
benzeno- R + HCl

benzeno- H + Cl -
c5
- R
AlCl3
¾¾¾¾®
benzeno-
c5
- R + HCl

O



O

 

Tolueno

 ·       As reações de substituição no núcleo aromático se dão nas posições orto e para.
·       Sua maior aplicação é na fabricação do TNT.
·       Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno: carvão (hulha) e petróleo.
  
Principais orto-para dirigentes
¾NH2
¾OH
¾R (alquil)
¾X (Cl, Br, I)

Principais meta dirigentes
¾NO2
¾SO3H
¾COOH
¾CONH2
¾CHO
¾C º N

Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres


Reações dos aldeídos e cetonas

 

Redução (hidrogenação) catalítica - Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários

R - CHO + H2
Pt,Pd,Ni
¾¾¾¾¾®
RCH2OH
aldeído

álcool primário

R -
c3
= O + H2
Pt,Pd,Ni
¾¾¾¾¾®
R -
c3H
- OH


R1


R1

cetona

álcool secundário

 

Oxidação


·       Com oxidantes comuns (KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4, etc.)
R - CHO + [O]
condições brandas
¾¾¾¾¾¾¾¾¾®
R - COOH
aldeído



R -
c3
= O + [O]
condições brandas
¾¾¾¾¾¾¾¾¾®
não há reação

R1


cetona



·       Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3)

R - CHO +
2Ag+ + 2NH3 + H2O
¾® R - COOH
+ 2Ag0 + 2NH4+
aldeído
do reativo de Tollens

(espelho de prata)

R -
c3
= O + reativo de Tollens ¾® não há reação

R1
cetona


·       Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio)

R - CHO
+ 2Cu++ + 2OH-
D
¾¾®
R - COOH
+ Cu2O + H2O
aldeído
do reativo de Fehling
ou de Benedict


ppt vermelho-tijolo

R -
c3
= O + reativo de Fehling ou de Benedict
D
¾¾®
não há reação

R1


cetona


 

Reação com PCl5 - Substituição no grupo carbonilo

- c3= O + PCl5 ® POCl3
+ - c3Cl2

haleto de
alquilideno

 

Reação com halogênios - Substituição no carbono alfa




H



X
- CH2 ¾¾®
HX + -
c
- c3= O
+ X2
¾¾®
HX + -
c
-
c3= O



X



X

 

Acetona


Obtenção: pirólise do acetato de cálcio

Maior aplicação: dissolvente (na indústria e no laboratório)

 

Ácidos carboxílicos

 

Força


H-COOH é semiforte, CH3-COOH e os homólogos seguintes são fracos e a força diminui com o aumento da cadeia carbônica. A substituição de um ou mais H de carbono vizinho ao -COOH por radicais negativos aumenta a força do ácido.
Exemplo: o CH3-COOH é fraco e o CCl3-COOH é forte.

 

Reação


·       Com metais e com bases - São semelhantes às dos ácidos inorgânicos:

2CH3-COOH + Mg ® Mg(CH3-COO)2 + H2
2CH3-COOH + Mg(OH)2 ® Mg(CH3-COO)2 + 2H2O

·       Com PCl3 e PCl5 - Método de obtenção de cloreto de acila:

Reação semelhante à dois álcoois e fenóis. R-COOH + PCl5 ® R-CClO + POCl3 + HCl; 3R-COOH + PBr3 ® 3R-CBrO + H3PO3;

·       Com R-Mg-X: R-COOH + R1-MgX ® R-COOMgX + R1-H;

·       Com álcoois - Reação de esterificação;

·       Com halogênios - Substituição no carbono a (vizinho ao -COOH): CH3-COOH + 3Cl2 ® CCl3-COOH + 3HCl;

 

Ácido fórmico - Obtenção e aplicações


Obtenção:
CO + NaOH
D/pressão
¾¾¾¾®
H - COO]Na
HCl
¾¾¾¾®
H - COOH + NaCl

Aplicações: desinfetantes, tingimento de tecidos, curtimento do couro.

Fermentação acética

CH3 - CH2OH + O2 (ar)
Mycoderma aceti
¾¾¾¾¾¾¾¾®
CH3 - COOH + H2O
É a reação que ocorre na transformação do vinho em vinagre.

 

Ésteres

 

Hidrólise ácida e hidrólise alcalina


·       Hidrólise ácida:
R-COO-R1 + H2O
¬
®
R-COOH + HO-R1
·       Hidrólise alcalina - Reação de saponificação: R-COO-R1 + NaOH ® R-COO]Na + HO-R1;

 

Reações de amonólise e aminólise


Método de obtenção de amidas
R-COO-R1 + NH3 ® R-CO-NH2 + HO-R1
R-COO-R1+ R2-NH2 ® R-CONH-R2 + HO-R1

 

Aplicações


·       Essências de frutos - Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. Exemplo: acetato de octila (essência de laranja).
·       Óleos e gorduras - Ésteres de glicerol com ácidos graxos.
·       Ceras - Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores.

Funções nitrogenadas - aminas, amidas e nitrilos

Aminas

Caráter
As aminas têm caráter básico:
R-NH2 + H2 O
¬
®
R-NH3]++ OH-
Reações

·       Com ácidos:

R-NH2 + H+ ® R-NH3]+
C2H5-NH2 + HCl ®
C2H5-NH3]+Cl-

cloreto de etilamônio

·       Com HNO2:

amina primária + HNO2 ® álcool + N2 (g)+ H2O
amina secundária + HNO2 ® nitrosamina + H2O
amina terciária + HNO2 ® não há reação

Anilina

A anilina é a principal amina. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. O grupo -NH2 é orto-para dirigente.

Amidas

Caráter
As amidas não têm caráter básico nem ácido.

Reações
·       De desidratação - Método de obtenção de nitrilos:

R-CONH2
D/P2O5
¾¾¾¾®
R-CºN + H2O

·            Hidrólise:

ácida (por exemplo, com HCl):
R-CONH2 + H2O + HCl ® R-COOH + NH4Cl
básica (por exemplo, com NaOH):
R-CONH2 + NaOH ® R-COONa+ NH3

·       Com HNO2 - É semelhante à das aminas.

Uréia

A uréia é principal amida. É a diamida do ácido carbônico. Sua fabricação é feita a partir da seguinte reação:
CO2 + 2NH3
D/pressão
¾¾¾¾®
CO(NH2)2 + H2O
A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite, de medicamentos e como fertilizante na agricultura.

Nitrilos

Reações

·       De hidrólise:

ácida (por exemplo, com HCl):
R-CºN + 2H2O + HCl ® R-COOH + NH4Cl
básica (por exemplo, com NaOH):
R-CºN + H2O + NaOH ® R-COONa + NH3

·       De hidrogenação:

R-CºN + 2H2 ®
R-CH2-NH2

amina primária

 

Hidratos de carbono, lipídios e proteínas


Hidratos de carbono


Monossacarídeos ou oses - São os polidroxialdeídos (aldoses) e as polidroxicetonas (cetoses). São os açúcares não-hidrolisáveis. Exemplos: glicose (aldoexose) e frutose (cetoexose).
Osídeos - São os açúcares hidrolisáveis. Podem ser dissacarídeos (sacarose, lactose, maltose, celobiose, etc.) ou polissacarídeos (amido, glicogênio e celulose).

C12H22O11
+ H2O ®
C6H12O6
+
C6H12O6
sacarose
lactose
maltose
celobiose

glicose
glicose
a glicose
b glicose

frutose
galactose
a glicose
b glicose

(C6H10O5)n
+ nH2O ®
nC6H12O6
amido
celulose
glicogênio

a glicose
b glicose
a glicose

 

Lipídios


Lipídios são substâncias que, por hidrólise, fornecem ácido(s) graxo(s) (obrigatoriamente), ao lado de outros compostos. Podem ser glicerídeos, cerídeos, fosfolipídios e cerebrosídios.
Glicerídeos são ésteres do glicerol com ácidos graxos. Os óleos e gorduras são misturas de glicerídeos. Nas gorduras, predominam glicerídeos de ácidos saturados (palmítico e esteárico) e são "sólidas" à temperatura ambiente. Nos óleos, predominam glicerídeos de ácidos insaturados (oleico) e são líquidos à temperatura ambiente.

Ácidos graxos mais comuns

C15H31-COOH palmítico
C17H35-COOH esteárico
C17H33-COOH oleico (uma c1)
óleo
hidrogenação
¾¾¾¾¾¾¾®
gordura

[óleo ou gordura] + NaOH ® glicerol + sabão (sais de sódio de ácidos graxos)
[óleo ou gordura] + H2O ® glicerol + ácidos graxos
Os ácidos graxos obtidos são usados na fabricação da vela.

Cerídeos são ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores. Entram na constituição das ceras (cera de abelha, cera de carnaúba, etc.).
Fosfatídios ou fosfolipídios são ésteres do glicerol com ácidos graxos, H3PO4 e aminoálcoois. Exemplos: lecitinas e cefalinas.
Cerebrosídios são ésteres de ácidos graxos com galactose e aminoálcoois.

 

Proteínas

 

As Proteínas são substâncias formadas por macromoléculas resultantes da condensação de grande número de moléculas de a aminoácidos carboxílicos. Na cadeia peptídica, os aminoácidos estão unidos por ligações peptídicas.
Aminoácidos essenciais - Não são elaborados pelo organismo e, por isso, devem ser introduzidos sob a forma de alimentos.

Estrutura

·       Primária: é constituída pela seqüência dos aminoácidos.
·       Secundária: resulta da interação da estrutura primária com ela mesma, através da formação de pontes de hidrogênio. Pode ser em forma de hélice a ou de folha pregueada.
·       Terciária: é a forma tridimensional da proteína, ocasionada pelo enrolamento das cadeias peptídicas sob a forma de novelo.

Desnaturação - É a perda da ação biológica da proteína causada por aquecimento ou variação do pH. Resulta da destruição da estrutura terciária.

Polímeros


Polímeros de adição
POLÍMERO
MONÔMERO(S)
APLICAÇÃO
Polietileno
etileno
baldes, sacos de lixo, sacos de embalagens
Polipropileno
propileno
cadeiras, poltronas, pára-choques de automóveis
PVC
cloreto de vinila
tubos para encanamentos hidráulicos
Isopor
estireno
isolante térmico
Orlon
acrilnitrilo
lã sintética, agasalhos, cobertores, tapetes.
Plexiglas "Vidro plástico" Acrílicos
metilacrilato de metila
plástico transparente muito resistente usado em portas e janelas, lentes de óculos.
Teflon
tetrafluoretileno
revestimento interno de panelas
Borracha fria
isobuteno

Borracha natural
isopreno
pneus, câmaras de ar, objetos de borracha em geral
Neopreno ou duopreno
cloropreno

Buna
1,3-butadieno


Polímeros de condensação
POLÍMERO
MONÔMERO(S)
APLICAÇÃO
Amido
a glicose
alimentos, fabricação de etanol
Celulose
b glicose
papel, algodão, explosivos

Copolímeros de adição
POLÍMERO
MONÔMERO(S)
APLICAÇÃO
Buna-N ou perbuna
1,3-butadieno
acrilnitrilo
pneus, câmaras de ar e objetos de borracha em geral
Buna-S
1,3-butadieno
estireno

Copolímeros de condensação
POLÍMERO
MONÔMERO(S)
APLICAÇÃO
Náilon
1,6-diaminoexano
ácido adípico
rodas dentadas de engrenagens, peças de maquinaria em geral, tecidos, cordas, escovas
Terilene ou dacron
etilenoglicol
ácido tereftálico
tecidos em geral (tergal)
Baquelite
(fórmica)
aldeído fórmico
fenol comum
revestimento de móveis (fórmica), material elétrico (tomada e interruptores)
Poliuretano
poliéster ou poliéter
isocianato de p. fenileno
colchões e travesseiros (poliuretano esponjoso), isolante térmico e acústico, poliuretano rígido das rodas dos carrinhos de supermercados